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离去

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离去の説明

Chinese

離去基團（或稱離去基）在化學反應中從一較大分子中脫離的原子或官能基。如下式中，Cl−就是離去基團： CH3Cl + OH− --> CH3OH + Cl−當離去基團共軛酸的pKa越小，離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pKa越小，相应離去基團不需和其他原子結合，以陰離子（或電中性離去基團）的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。溴化物作为离去基团和氢氧化物（取其OH - 的功能）作为亲核试剂。对于SN1反应而言，以卤离子、拟卤离子和非配位阴离子作为离去基团较好，尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银，进一步向右拉动反应平衡。若一個離去基團越容易從其他分子脫離，會稱之好的離去基團。以下是在室溫的水中比較離去基團容易從其他分子脫離的程度：不易脫離（不好）的離去基團NH2− CH3O− HO− CH3COO− F− H2O Cl− Br− I− SCN− NO2−易脫離（好）的離去基團（NO3−离去的程度比F−弱）離去基團容易脫離的程度可用來分析羧酸衍生物。若一離去基團不容易脫離其他分子，表示組成的化學物質越穩定。例如胺基最不容易脫離其他分子，其形成化合物也最穩定，而將羧酸衍生物和胺反應，最後會產生酰胺。其次穩定的是酯類，再來是鹵化物。在SN2親核取代反應中，離去基團是本身帶有負電的離子。而在SN1反應中，離去基團會成為陰離子，脫離其他分子。一般來說，取代反應中的離去基團不會是胺基、甲氧基负离子和氫氧根。離去基團的結構影響SN1和SN2反應的速率。若離去基團脫離其他分子後越穩定，其脫離的速度就會越快。上述的穩定性也反應了以下的原則：若一分子越穩定，則其鹼性越弱。